从简单的烯烃材料进行全碳四取代烯烃的模块化和区域/立体选择性合成仍然是一个具有挑战性的项目。
中国科学院福建物质结构研究所Weiping Su和Yu Du等证明了远程羰基导向的钯催化Heck/异构化/C（SP2）–H芳基化序列能够使未活化的1，1-二取代烯烃与芳基碘进行立体选择性末端二芳基化，从而提供了一种在温和条件下以通常良好的产率构建立体定义的四取代烯烃的简洁方法。
本文要点：
（1）
该方法允许不同的羰基作为导向基团，并且可以简单地通过改变芳基碘化物在所需位置引入不同的芳基。该方案的立体控制源于E/Z异构化和烯基C（SP2）–H芳基化之间的相容性，其中Z型中间产物的邻位基团导向的C（SP2）–H芳基化在热力学上驱动可逆的E到Z异构化。
（2）
此外，羰基不仅通过弱配位促进了钯催化的未活化烯烃的顺序转化，而且避免了其他可能的β-H消除所产生的副产物。
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Luan, R., Lin, P., Li, K. et al. Remote-carbonyl-directed sequential Heck/isomerization/C(sp2)–H arylation of alkenes for modular synthesis of stereodefined tetrasubstituted olefins. Nat Commun 15, 1723 (2024).
DOI: 10.1038/s41467-024-46051-y
https://doi.org/10.1038/s41467-024-46051-y
