大环内酯表现出独特的构象和构型特性,广泛存在于天然产物、药物和农用化学品中。迄今为止,大环内酯化的主要努力方向是确定合适的羧酸/醇偶联剂以解决与大环化相关的挑战,其中产物的立体化学通常由底物的固有手性控制。在使用催化剂来控制大环内酯的形成和立体化学控制方面,仍未进行大量探索。
贵州大学Yonggui Robin Chi和Xingxing Wu等公开了一种从非手性底物构建带有手性平面的大环内酯的非酶有机催化方法。
本文要点:
(1)
作者的策略利用N-杂环卡宾(NHC)作为有效的酰化催化剂,在催化过程中同时介导大环化和控制平面手性。以良好至优异的产率和对映体比率获得了环大小从16至20元不等的大环内酯。
(2)
作者的研究将为通过使用容易获得的小分子催化剂获得具有各种立体生成元素和环结构的大环内酯开辟新的途径。
参考电竞投注官网 :
Lv, X., Su, F., Long, H. et al. Carbene organic catalytic planar enantioselective macrolactonization. Nat Commun 15, 958 (2024).
DOI: 10.1038/s41467-024-45218-x
https://doi.org/10.1038/s41467-024-45218-x