Nature Synthesis:通过界面处的热选择性骨架重排产生多环共轭烃的反芳香性
NavyLIu NavyLIu 2023-09-12

image.png反芳香多环共轭烃(PCHs)由于其独特的结构、电子和磁性而受到极大关注。与芳香族化合物不同,反芳香PCHs的合成仍极具挑战性,因为它们的高反应性和较低稳定性,这源于它们最高占据和最低未占据分子轨道之间的较小带隙。在这里,西班牙马德里IMDEA纳米研究所David ÉcijaNazario MartínJosé I. Urgel、捷克科学院物理研究所Pavel Jelínek通过界面处的热选择性骨架重排产生多环共轭烃的反芳香性

 

本文要点:

1) 作者报道了一种通过二溴亚甲基官能化分子前体在热Au111)金属表面上升华时的热选择性分子内和分子间环重排反应在PCH中引入反芳香单元的策略,而这在溶液化学中是不可用的。

2) 这些反应的合成价值通过将戊烯链段整合到基于蒽的前体中来证明,该前体经历分子内环重排,并且由于前体环重排和均偶联反应而形成π-共轭梯状聚合物。作者通过扫描隧道显微镜和非接触原子力显微镜研究了反应产物,并通过计算研究揭示了机理。

 

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Elena Pérez-Elvira et.al Generating antiaromaticity in polycyclic conjugated hydrocarbons by thermally selective skeletal rearrangements at interfaces  Nature Synthesis 2023

DOI: 10.1038/s44160-023-00390-8

https://doi.org/10.1038/s44160-023-00390-8


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