炔烃是合成化学和材料科学中非常重要的基本分子结构块。因此，利用可丰富获得的官能团构建有效炔基官能团极具应用价值。近日，中国科学院Liu Chao报道了宝石二芳基烷与羧酸酯偶联合成炔烃。

本文要点：

1) 作者通过羧酸酯与锂化宝石二硼化镧和芳基三氟甲酰亚胺的反应来模块化合成炔烃，并且利用¹H、¹³C和¹¹B NMR光谱和X射线晶体学分析表征了α-硼基锂烯醇化物中间体，其在与芳基三氟甲酰亚胺进行三氟甲硅烷化后，生成炔烃产物。

2) 作者开发的策略可以实现一系列羧酸酯在短反应时间内转化为内部和末端炔烃，包括将手性α-取代酯转化为手性炔丙基化合物，并且无需外消旋。该方法已应用于使用¹³C标记的宝石二元甲烷和¹³C标记羧酸酯合成¹³C标记炔烃，这使其能够在药物和天然产物中获得¹³C标记的末端炔烃片段。

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Sun Wei et.al Alkyne synthesis through coupling of gem-diborylalkanes with carboxylic acid esters Nature Synthesis 2023

DOI: 10.1038/s44160-023-00243-4

https://doi.org/10.1038/s44160-023-00243-4