C(sp3)–H键功能氧化是有机合成中的一个强大工具,但其所需化学计量的氧化剂会引发环境问题。而电化学合成通常在环境友好的条件下进行,因此其被越来越多地用于有机反应。近日,武汉大学雷爱文、易红对带与析氢的C(sp3)–H交叉偶联电化学氧化进行了综述研究。
本文要点:
1) 最近的进展表明,使用自由基或碳阳离子的电化学氧化交叉偶联反应可以在没有外部氧化剂的情况下进行。作者从C(sp3)–H交叉偶联电化学氧化概述到无外部氧化剂条件下的C(sp3)–C(X)(X = N、 O、S、P、F、I和Br)键电化学氧化。
2) 作者讨论了用于C(sp3)–H活化的两种常用电化学方法,即直接氧化电解和间接氧化电解。C(sp3)–H交叉偶联电化学氧化的概述是基于反应性中间体(C(sp3)–M、C(sp3)自由基或C(sp3)阳离子)组织的。其包括电化学不对称C(sp3)–H交叉偶联和复杂分子中C(sp3)–H键的后期功能化,以证明其实用性。
Zhaoliang Yang et.al Electrochemical oxidative C(sp3)–H cross-coupling with hydrogen evolution Nature Synthesis 2023
DOI: 10.1038/s44160-022-00221-2
https://doi.org/10.1038/s44160-022-00221-2