JACS:芳基锗顺式选择性加氢合成饱和锗烷
纳米技术 纳米 2023-02-14

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明斯特大学Frank Glorius等报道通过容易获得的芳基锗试剂作为原料,通过加氢反应方式合成饱和顺式碳环/杂环化合物。考察催化剂发现Nishimura催化剂(Rh2O3/PtO2·H2O)具有最好的加氢催化活性,最高达到96 %分离产物产率。通过这种方法成功构筑广泛的饱和杂环锗化合物。

本文要点

(1)

反应情况。以有机锗作为反应物,80 bar H2,5 mol % [Rh2O3/PtO­2·H2O]作为催化剂,在50 ℃ TFE溶剂中反应。

(2)

反应对多种官能团兼容,包括−CF3, −OR, −F, −Bpin, −SiR3等,得到的产物能够用于aza-Giese加成反应(构筑C-N化学键的反应)。这种结构的有机分子在有机合成和药物化学领域非常重要,在偶联反应中与有机硼和有机硅相比具有互补的反应活性。这项工作首次实现了顺式选择性合成饱和环状有机锗化合物。

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Akash Kaithal, Himadri Sekhar Sasmal, Subhabrata Dutta, Felix Schäfer, Lisa Schlichter, and Frank Glorius*, cis-Selective Hydrogenation of Aryl Germanes: A Direct Approach to Access Saturated Carbo- and Heterocyclic Germanes, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.2c12062

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c12062


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