与经典常见的π化学键参与的成环反应相比，有鉴于此，西安交通大学李鹏飞（Pengfei Li）等报道发展了一种自由基[2σ+2σ]环加成反应，这种反应通过双环[1.1.0]丁烷和环丙基酮作为反应物，能够以模块化和简便步骤原子经济的方式生成双环[3.1.1]庚烷，这种双环己烷是苯的3D电子等排体，而且是大量萜烯天然产物的重要结构。

本文要点

（1）

反应情况。通过简单的四烷氧基联硼化合物B₂Pin₂和3-异烟酸戊酯配合作为催化剂。该反应方法具有广泛的底物种类，能够合成一系列新型双环[3.1.1]庚烷。

（2）

合成最高携带6个官能团的双环[3.1.1]庚烷，产率最高达到99 %。理论计算结果显示，该反应通过吡啶辅助硼酰（boronyl）自由基催化循环反应。

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Tao Yu, Jinbo Yang, Zhijun Wang, Zhengwei Ding, Ming Xu, Jingru Wen, Liang Xu, and Pengfei Li*, Selective [2σ + 2σ] Cycloaddition Enabled by Boronyl Radical Catalysis: Synthesis of Highly Substituted Bicyclo[3.1.1]heptanes, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.2c13740

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13740