人们发现借助氧化反应，通过高活性自由基阳离子中间体活化惰性化学键能够表现非常独特的反应性。因此，研究自由基阳离子中间体的结构和反应性是反应机理研究的关键，而且能够有助于发展新型反应方法学。

有鉴于此，武汉大学雷爱文、易红、戚孝天、Yi-Hung Chen、Lijun Lu等报道通过时间分辨瞬态吸收光谱、原位电化学UV-Vis、原位电化学ESR等表征技术研究吲哚自由基阳离子的结构和性质，通过DFT理论计算方法解释并且预测电化学氧化吲哚成环反应的区域选择性。

本文要点

（1）

基于对不同吲哚自由基阳离子性质的研究，发展了两种区域选择性的吲哚成环电化学氧化方法学。以较好的产率和非常高的位点选择性合成了多种多样的呋喃[2,3-b]吲哚、呋喃[3,2-b]吲哚。

（2）

通过机理研究吲哚自由基阳离子的性质，为发展氧化型吲哚官能团化反应方法学提供帮助。

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Xing Liu, Dali Yang, Zhao Liu, Yunkun Wang, Yichang Liu, Shengchun Wang, Pengjie Wang, Hengjiang Cong, Yi-Hung Chen*, Lijun Lu*, Xiaotian Qi*, Hong Yi*, and Aiwen Lei*, Unraveling the Structure and Reactivity Patterns of the Indole Radical Cation in Regioselective Electrochemical Oxidative Annulations, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.2c12902

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c12902